São Jorge foi povoada entre meados e finais do século XV, no âmbito da expansão portuguesa promovida pelo Infante D. Henrique. A ilha recebeu colonos do norte de Portugal e de Flandres, estabelecendo as bases das comunidades que ainda hoje definem o mapa da ilha.
João Vaz Corte-Real
Em 4 de Maio de 1483, João Vaz Corte-Real recebeu a capitania da ilha de São Jorge. Natural da ilha Terceira e filho do descobridor Gaspar Corte-Real, foi uma figura central na organização do povoamento açoriano.
Velas, Calheta e Topo
O povoamento concentrou-se inicialmente em Velas e Calheta. Velas elevou-se a vila por volta de 1500; Calheta tornou-se concelho independente em 1534. No extremo oriental, o Topo foi fundado por Guilherme da Silveira (Willem van der Haegen), um nobre flamengo que ali estabeleceu a sua casa e foi sepultado na capela dos Tiagos.
Economia colonial
Nos primeiros séculos, a ilha exportava trigo, vinho, pastel e urzela para a Europa. A agricultura e a pecuária sustentavam a população; o mar complementava com pesca e comércio inter-insular. Períodos de isolamento, pirataria e ocupação espanhola (1580) travaram o desenvolvimento, mas a ilha manteve uma identidade própria e resiliente.